Bonnie yarıyıl tatilinde ailesiyle Hawaii’ye gitmek için hazırlanırken evdeki oyuncaklar da sakin ve huzurlu bir hafta geçireceklerini düşünür. Ancak Barbie ve Ken’in planı çok daha heyecan vericidir. Tropik bir tatilin parçası olmak isteyen ikili, Bonnie’nin çantasına gizlice girerek Hawaii’ye ulaşmayı hedefler. Fakat beklenmedik bir aksilik tüm hayalleri altüst eder ve seyahat başlamadan sona erer. Ken’in gün batımında sahilde romantik bir an yaşama planı suya düşünce, Woody, Buzz ve diğer oyuncaklar arkadaşlarını hayal kırıklığı içinde bırakmamaya karar verir. Bonnie’nin odasında yaratıcı ve eğlenceli bir projeye imza atarak küçük bir Hawaii atmosferi kurarlar. Renkli dekorlar, sahte kumsallar ve sıcak bir dostluk ortamı sayesinde sıradan bir gün, unutulmaz bir maceraya dönüşür. Eğlence, romantizm ve arkadaşlık temalarını bir araya getiren bu animasyon film; hayal gücünün gücünü ve dostluğun her engeli aşabileceğini keyifli bir dille izleyiciye aktarıyor.