New York'a dönerek hayatında yeni bir sayfa açmak isteyen Brian Flanigan, diploması olmadığı için eğitimini sürdürürken bir barda çalışmaya başlar. Patronu Doug Coughlin'in öğrettiği barmenlik becerileri sayesinde kısa sürede büyük bir ün kazanır. İkili, biriktirdikleri parayla daha rahat bir yaşamın peşinden Jamaika'ya gider. Brian'ın burada Jordan ile tanışması, tatiline romantik bir boyut kazandırır. İkisi arasında gelişen ilişki, Jordan'ın zengin bir adamla birlikte olmayı seçmesiyle sarsılır. Hayal kırıklığı yaşayan Brian, aşkın ve başarı arzusunun kendisini nasıl değiştirdiğiyle yüzleşirken geleceğine dair yeni kararlar almak zorunda kalır.